Les Indiens Micmacs nommaient poétiquement l'archipel «Menagoesenog», mot signifiant «îles balayées par la vague». Bien avant la venue des Européens, ils le visitaient en quête de poissons, de phoques et de vaches marines.
Le 25 juin 1534, Jacques Cartier, dans son journal de bord, baptise à son tour les Îles «les Araynes», du latin arena, c'est-à-dire sable. Il aborde d'abord l'Île aux Oiseaux, qu'il nomme alors «Isle aux Margeaux» à cause des nombreux volatiles qui s'y trouvent, puis l'Île Brion. Il écrit dans son journal de bord: «Icelle isle est rangée de sablons et beau fons et possaige à l'entour d'elle, à seix et à sept brassez. Ceste dite isle est la meilleure terre que nous ayons veu, car ung arpant d'icelle terre vault mielx que toute la Terre Neufue. Nous la trouvames plaine de beaulx arbres, prairies, champs de blé sauvaige, et de poys en fleurs, aussi espes et aussi beaulx, que je vis oncques en Bretaigne, qu'ilx sembloient y avoir esté sémé par laboureux.»
Quant à Samuel de Champlain, c'est en 1629 qu'il inscrit sur une carte «La Magdeleine» à l'endroit de l'île du Havre Aubert. On dit aussi que le nom des Îles de la Madeleine aurait peut-être été attribué à l'archipel qu'en 1663 par François Doublet de Honfleur concessionnaire des Îles, qui voulait ainsi honorer son épouse Madeleine Fontaine. Sous le Régime français, les Îles de la Madeleine passent entre plusieurs mains sans qu'il n'y ait d'exploitation durable ni de colonisation véritable.
Les Madelinots pêcheurs et navigateurs ont certes connu les joies de la vie maritime, mais ils en ont également connu les difficultés. Au-delà de 400 naufrages ont été rapportés aux Îles de la Madeleine. Plus souvent qu'autrement, c'étaient des bateaux étrangers qui croisaient autour de l'archipel et que la tempête rejetait sur la côte. Bien souvent, les naufragés choisissaient de vivre parmi leurs sauveteurs. Maintes légendes et faits vécus colorent aujourd'hui encore la tradition orale et gardent vivantes ces histoires quasi incroyables du temps où l'isolement était presque complet.
Avec le temps, l'amélioration des moyens de communication a largement atténué l'isolement des insulaires qui conservent une façon de vivre unique et une langue qui leur est particulière. En 2002, la population totalisait 13172 habitants, dont cinq pour cent environ sont des anglophones majoritairement d'origine écossaise.
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